Un chimiste propose une synthèse respectueuse de l’environnement de composés fluorescents pour la médecine


Des chimistes de l'Université RUDN ont proposé une synthèse respectueuse de l'environnement de composés fluorescents pour la médecine

Crédit photo : Université RUDN

Un de RUDN et de l’Université Shahid Beheshti (SBU) a proposé une méthode respectueuse de l’environnement la synthèse de dérivés de pyrrole et de pyrazole avec un large éventail d’utilisations en : des antidépresseurs au cancer. De plus, les composés synthétisés ont des propriétés de fluorescence intéressantes, et les échafaudages bioactifs pourraient générer un grand intérêt pour le diagnostic clinique et la recherche biomédicale à l’avenir. Les résultats sont dans le. publié Chimie organique et biomoléculaire.

Les composés hétérocycliques offrent une chimie remarquable avec des applications importantes en chimie médicinale et organique, en industrie et en pharmacie. Ces composés sont largement utilisés dans de nombreux produits naturels tels que les vitamines, les hormones, les antibiotiques, les alcaloïdes, les herbicides, les pigments et les colorants.

De plus, un grand nombre d’anneaux hétérocycliques proviennent des échafaudages de divers médicaments et molécules bioactives. Ceux-ci comprennent les hétérocycles pyrrole et pyrazole avec une large activité biologique. Ils font partie des médicaments utilisés pour traiter le cancer, les maux de tête et la dépression, pour soulager l’inflammation et un certain nombre d’autres maladies. Certains d’entre eux ont des propriétés fluorescentes, ils peuvent donc être utilisés pour le diagnostic clinique, comme le cancer. Cependant, la synthèse de composés avec ces hétérocycles n’est pas écologique et coûteuse. Il faut des températures élevées et des composés dangereux. Le chimiste de RUDN et SBU et ses collègues de Téhéran-Iran ont suggéré un moyen plus sûr et moins cher de fabriquer des dérivés de pyrrole et de pyrazole.

« Les pyrroles et les pyrazoles sont l’une des classes de composés les plus actives, possédant un large éventail d’activités biologiques. Ils comprennent une activité anti-inflammatoire, antidépressive, antituberculeuse, et sont également actifs contre les microbes, les champignons et les bactéries. Ce n’est pas la liste complète Cependant, il est difficile de développer un protocole de synthèse idéal pour ces types de composés biologiquement actifs avec des méthodes écologiques et économiques par étapes et des réactifs moins dangereux dans des conditions de réaction douces », a déclaré le Dr. Ahmad Shaabani de RUDN et SBU.

Les chimistes ont obtenu des composés de pyrazole et de dérivés du pyrrole en utilisant la « méthode one-pot » dans laquelle toutes les étapes de la synthèse ont lieu dans un seul réacteur. Les scientifiques n’ont pas à perdre de temps et de réactifs à isoler et purifier les intermédiaires. Au total, quatre types de substances participent à la réaction : aminopyrazole, aldéhyde, diméthylacétylènedicarboxylate, isocyanure. Ils se transforment en une réaction domino lorsque toutes les étapes s’exécutent l’une après l’autre sans connexions supplémentaires. La réaction se déroule à basse – 45° – sous irradiation ultrasonore en présence d’acide p-toluène sulfonique comme catalyseur.

En modifiant les combinaisons des quatre réactifs, les chimistes ont obtenu 22 composés. Il s’est avéré que la plupart d’entre eux ont des propriétés fluorescentes – ils brillent en bleu sous la lumière ultraviolette. La fluorescence la plus intense était associée à la présence de dérivés bromés dans les fragments cycliques des substances obtenues.

«Ce processus respectueux de l’environnement, doux et économique pour les atomes a créé deux liaisons CN et deux liaisons CC et formé deux hétérocycles à cinq chaînons qui sont liés ensemble. Nous pensons que ces nouvelles classes de composés pourraient être d’un excellent intérêt pour les applications biomédicales et les diagnostics cliniques du futur. »


Les chimistes développent une méthode de synthèse de composés pour les médicaments


Plus d’information:
Mohammad Taghi Nazeri et al., Synthèse chimiosélective de pyrroles entièrement substitués via une réaction d’isocyanure à quatre composants en un seul pot, Chimie organique et biomoléculaire (2021). DOI : 10.1039 / D0OB02339F

Fourni par l’Université RUDN

Citation: Chemist propose une synthèse respectueuse de l’environnement de composés fluorescents pour la médecine (2021, 10 juin), consulté le 13 juin 2021 à https://phys.org/news/2021-06-chemist-eco-friendly- synthese-fluorescent-compounds .html

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